Wesley Deeds è un brillante e ricco uomo d'affari dal comportamento prevedibile e scontato. Per tutta la vita ha sempre agito come tutti si aspettavano, assumendo il controllo dell'azienda del padre, sopportando e risolvendo i guai del fratello e decidendo di sposare l'irrequieta Nathalie, la fidanzata di sempre. Quando però nel suo ufficio arriva come donna delle pulizie l'inarrestabile e schietta Lindsey, una giovane madre che fatica a sbarcare il lunario, Wesley dà una sterzata alla sua vita abitudinaria e si prodiga per aiutarla, scoprendo che fino a quel momento non ha mai vissuto come voleva.
